能不能打赢官司要看你的证据是不是充分。
依据12月26日公布的《最高人民法院关于修改<关于民事诉讼证据的若干规定>的决定》，今后微信微博聊天记录可正式作为打官司的证据。
但是这并不是说微信聊天记录一定是可以作为充分的证据。
首先要证明聊天的是你们两个当事人的聊天，不是第三者。
其次你要证明你们的聊天是正常的，没有故意的诱导。
最后要证明聊天记录是完整的。
其实这个事情就两个问题：第一，你把钱确实给他了，第二，你们两个是债务关系，这两个事情确定了基本上官司就能打赢。
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